Самое-самое, что нужно посмотреть — центр древнего Серпухова — Соборная гора, где когда-то находился Кремль и два монастыря — Владычный и Высоцкий.
Вот это обязательно. Остальное, как успеете, потому что в принципе, одного дня на осмотр всего Серпухова всё-таки маловато.

Соборная гора

От железнодорожного вокзала до Соборной Горы пешком около часа. Город Серпухов начинался именно здесь — на холме при слиянии рек Серпейка и Нара.

 

Подробнее — Соборная гора, Кремль, главный храм и соседние церкви.

 

Высоцкий монастырь

Пешком от Соборной горы нужно вернуться по направлению к собору Николы Белого, но там повернуть не направо к собору, а налево, к реке. Спуститесь вниз и налево, вдоль реки, по Принарскому парку. Там красиво. Идите всё время вдоль реки, монастырь увидите, он на горке.

Монастырь XIV в. основанный Сергием Радонежским. То что можно видеть сейчас — результат современной реставрации, неизвестно насколько точной. В советское время здесь были по сути руины.

Подробное описание Высоцкого монастыря с фото.

 

Владычный Введенский монастырь

Женский монастырь, один из старейших в России, очень неплохо сохранившийся в почти оригинальном виде.

От Высоцкого монастыря пешком около часа. Можно вернуться через Принарский парк, но идти не до конца, а выйти на улицу Ворошилова. А можно обойти Высоцкий монастырь и идти по 2 Московской — там сохранилось несколько интересных домов 19 века. Затем по ул. Ворошилова перейти Нару и свернуть налево на ул. Октябрьская — она приведёт к Владычному монастырю.

Подробное описание Владычного монастыря с фото

 

Главные достопримечательности Серпухова по версии администрации